一幅画作以三十六亿之巨拍出，然而画家本人却贫困交加，最终离世。他十六岁即获府试第一，却终生未能入世。生前遭世人白眼，死后却备受追捧。可知那位写出“行也思君，坐也思君”这至深情句的大明才子，其一生是何等的落魄悲苦。嘉靖二年的一个寒冬，放浪半生的唐子卫在孤寂落寞中结束了自己的一生。那一年，他五十四岁。离世前，他回顾自己大喜大悲的一生，挥笔写下这首《林中诗》：生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡。
明成化六年，于苏州桥里间的春日暖阳中，酒肆老板唐广德喜得一子。因其生于庚寅年，且为家中长子，父母遂为其取名唐寅，字伯虎。
且说唐家祖上，也曾是一方权贵，位极人臣。怎奈家道中落，如今竟沦落至农工商之底层。故而，唐广德将光复门楣之希望，尽皆寄托于唐寅身上。而唐寅亦不负父望，十六岁时，一举夺得乡试魁首。亦在此间，唐寅以其出众才华，结识了他此生最为重要的几位友人。彼时，吴中四才子之名，无人不知，几人皆是意气风发，潇洒不羁。
十九岁时，唐寅娶妻徐氏，少年夫妻，情深意笃。未几，二人便喜得麟儿。声名、家庭、挚友、才情，如此人生，岂不得意尽欢，潇洒快活？
据悉，他曾与好友张玲、祝枝山一同扮作乞丐，于雨中纵情高歌。获赏后便去买酒痛饮，且戏谑调侃，此等快乐，太白亦无法体会。如此行径，可谓嚣张至极。然而，许是满天神佛皆忙于替人请愿，无暇他顾。实难容忍他一介凡夫俗子竟如此快意。于是，唐寅一生的浓墨重彩，在 24 岁这年戛然而止。先是父亲因病离世，紧接着便是母亲。未及他收拾心情，从悲伤中回转，妻子儿子竟也在一夕之间离他而去。这还未完，在连续操办完家人的丧事后，唐寅又突然收到妹妹在婆家自杀的噩耗。接连不断的打击，令曾经那个恃才傲物、春风得意的唐伯虎，从此一去不复返。
时年 26 岁，正值盛年，却已早生华发，尽显颓唐之态。幸得好友祝枝山在侧，宽慰劝导，唐寅方才重新振作，继续潜心读书，备战科考。四年后，于应天府乡试中，唐寅一举夺魁，东山再起，成为了大名鼎鼎的唐解元。往日里的书狂肆意，重又回到他的身上，流连欢畅，纵情享乐。好友文征明写信规劝，却只换来唐寅一句：“我生来便是如此，你若是看不顺眼，那就绝交吧。”其言辞尖刻嚣张，直气得人想将他痛打一顿。次年，唐寅赴京应试，本是信心满满，欲来个三元及第，岂料受徐经科长舞弊案牵连，一条莫须有的罪名，生生改写了几人的命运。徐经本人余生都未能走出这场科考案的阴影，在郁郁愤怒中客死京师，年仅 35 岁。
而唐寅因该案被贬为小吏，终生不得入仕。心高气傲的唐寅又怎会甘愿去做一个默默无闻的小卒？故而坚决拒绝就职。难以想象唐寅是如何鼓起勇气回到故乡的。看着他高楼起，看着他宴宾客，看着他楼塌了。昔日围绕在他身旁的知己好友，转瞬间便视他如卑贱蝼蚁。而最先离他而去的，竟然是他再婚的妻子。失落消沉的唐寅，索性给自己进行了一场自我放逐的流浪。于山水之间，让自己的心灵得到净化与释放。三年后归来，弟弟提出要与不务正业的他分家。离婚且无产业的唐寅，从此只能靠卖画维持生计。然而，朝廷或许失去了一位才华横溢的唐子卫，但是市井之中却从此多了一个凤凰涅槃的唐伯虎。他依靠卖画积攒的钱财以及朋友们的援助。
于苏州城北广植桃树，渐次建起桃花庵、梦墨亭，自号桃花庵主。其时常邀祝枝山、文征明等挚友至此饮酒赋诗。虽身边无秋香相伴，然红颜知己九娘之现，仍令其重燃生活之希望，其人生似亦复归正途。故当宁王发帖广纳天下名士时，唐伯虎深思熟虑后，决意前往。然直至入王府之门，唐伯虎方察宁王竟欲起兵谋反。为不致惊动宁王，全须全尾地平安离去，无奈之下，唐伯虎只得佯狂装傻，乃至不惜裸奔作戏。信以为真的宁王，不得已，唯有将唐伯虎放回。然不明就里的百姓，却再度鄙夷这位昔日之风流才子，极尽言语之刻薄。
“可他人笑我太疯癫， 我却笑他人看不穿 。”他曾坚信万里江山比下生， 即便晚年生活穷困难以为继 ，他也不曾停止创作， 命运与他磨难挫折， 可也正是因此， 世间才有了独一无二的唐伯虎。