曹操的“软柿子”，选择了张绣。
张绣并非无名之辈。武威郡张氏本为凉州豪族，张绣是骠骑将军张济的侄子。
年轻的张绣跟着叔叔东奔西走，和多个军阀诸侯打交道，见了不少世面，积累了不少名气。
汉献帝建安元年，公元196年，张济因军中缺粮，自关中引兵进入荆州界，与刘表发生冲突。在进攻穰城的战斗中，被流箭射中，不治身死。张绣接管了他的部队，收兵退出穰城。荆州官员知道后皆向州牧刘表表示祝贺。
此时已在荆州站稳脚跟的刘表表现出了一代名士的风范。
“张济因为缺粮，走投无路才来我们这里。我作为主人没有尽到地主之谊，这并非我的本意。本州牧只接受吊唁而不接受祝贺。”
之后，刘表又派人招纳张济的余部。张绣等人本已无路可走，闻讯大喜过望，尽皆表示服从。刘表于是安排张绣屯兵于宛城，供应其粮草。张绣便成为刘表在北方的屏障，替他抵御外敌。
汉献帝建安二年，公元197年，曹操南征张绣。
做好了充分战争准备的曹操万万没料到，双方几乎没怎么打。曹操的部队才出发不久，张绣就举手投降了。
兵不血刃拿下张绣的曹操不禁有点飘。
“难道已经皇帝在手，天下我有？”
易如反掌的胜利冲昏了曹操的头脑，犯起了年轻人做事不过脑子的毛病。他看上了张济的美女遗孀，不顾众人反对强行将其纳为小妾。这让刚刚投降的张绣觉得收到了屈辱。
不过，在军阀堆里混出来的张绣虽然怀恨在心，却也知道此刻的曹操不是自己能对付的，只能忍。
而不久后发生的另一件事则彻底把张绣逼上了反叛的道路。
一个偶然的机会，曹操发现张绣贴身的卫队长胡车儿虎背熊腰，是个人才。于是，曹操在没有告知张绣的情况下，开始和胡车儿套近乎，请客吃饭送礼，双方来往密切。
这种强行挖墙脚的行为让张绣心中一紧，以为自己对曹操的不满被对方知晓，想要找机会干掉自己。
于是，张绣决定铤而走险，先下手为强。
此时，曾经“乱武长安”的鬼才贾诩给张绣出了个主意。
“曹军势大，仓促反叛毫无胜算。我们可以这样……再这样……”
几天后，张绣向曹操申请部队换防。
曹操准许。
张绣又申请：“我的队伍车辆太少，很多装备放不下。能不能允许士兵在换防的时候把盔甲穿在身上，武器自己拿着？”
曹操不假思索：“可以可以。”
于是张绣率军全副武装，堂而皇之地从曹操大营前走过，然后突然发起攻击。曹操万料不到有此一招，毫无防备，被打得大败。依靠亲兵队长典韦舍命相救方才脱险。
这一仗，曹操损失惨重。带在身边倾力培养的接班人长子曹昂被杀，侄子曹安民被杀，猛将典韦战死。
曹操退回出发地舞阴，张绣退回防守穰城，再次与刘表联盟。
战后，曹操亲自撰写悼文，哭祭曹昂、曹安民、典韦。并且召开战役总结会议，将失利的责任归于自己。
“唉，忘了让张绣送质子了。”
虽然这个自我批评并不怎么到位。
转过年来，汉献帝建安三年，公元198年，三月。
曹操再征张绣。
吃一堑长一智的曹操这次稳扎稳打，连战连捷，很快就兵临张绣据守的穰城城下。不久，曹操得到消息，袁绍准备偷袭防守空虚的许都，抢夺献帝。
曹操大惊。
汉献帝当然比张绣重要太多了。曹操立即从穰城撤退。
五月，刘表派兵救援张绣，企图切断曹军退路。
曹军每天都会受到刘表军的骚扰，行军很慢。留守许县的荀彧多次来信，催促曹操尽快回军。曹操在回信中安慰荀彧：不用担心，现在虽然我每天只能走十几里，但是到了安众，等张绣追上来，一定能够取得胜利。
等到曹操撤退到安众，张绣终于追上了曹操。刘表、张绣军合兵一处，企图将曹操一举歼灭。
曹操故意下令：部队松散扎营，不点更次，不设岗哨，做饭锅灶不按章法。
张绣得到探子报告，认为曹操军队溃散，已不堪一击。于是趁夜袭击曹操军营。
结果曹操伏兵左右两路齐出，张绣被打得落花流水，大败而回。
曹军获胜后，速行北撤。
刘表要求张绣组织追击，贾诩劝阻张绣，说：“不可追，追必败。”张绣不听，强行追击，被曹操亲自断后击败。
灰头土脸回来的张绣屁股刚坐下，水都还没喝一口，贾诩又对张绣说：“赶快再追，一定会获胜。”
张绣说：“方才不听你的建议才落到这种地步，现在已经败了，为何要再追？”
贾诩说：“来不及说那么多，你听我的，赶快去追准能获利。”
张绣虽然怀疑，但想到贾诩向来算无遗策，于是咬牙收集散兵，又追了上去。结果曹军无心恋战，一触即溃。张绣大获全胜，缴获颇多。
得胜回营的张绣连盔甲都顾不上脱下，拉着贾诩一定要问个明白。
“先前曹操撤退，先生不让追，说必败；后来我败了，先生又说赶快追，败军打胜军，先生说必胜。结果，果然如先生所言。我实在想不明白，还请先生教我。”
贾诩解释说：“道理很简单。将军虽然骁勇善战，但用兵论绝非曹操敌手。曹军是在没有遭受重大损失的情况下撤退，不是溃退，为防追击曹操必然亲自殿后。我们的追兵虽精，但将领比不过他们，他们的士兵仍然士气高昂，所以我知道将军你必败。曹操之所以还未尽力就已撤兵，一定是后方出了事，所以击败将军的追兵后，便会放心全速撤退，不再亲自断后。他留下断后的将领虽厉害，却比不上将军您，所以我知道将军用败兵也能取胜。”
张绣一揖到地：“先生真乃神人也。”