在曹彰离开邺城之后，有心腹曾问曹丕，为什么要给曹彰出主意，让魏王高看他。
曹丕淡淡地说道：“我这个弟弟，从小就以‘为将’为目标。我不过是帮他完成这个梦想而已。”
曹丕当然很清楚，曹彰在“为将”的道路上走得越成功，就越不可能威胁到自己的储君地位。这样一来，唯一对自己构成威胁的，就只有那个文采飞扬的弟弟——曹植了。
曹植是个神童。十多岁的时候，就能诵读《诗经》、《论语》及先秦两汉辞赋，诸子百家也广泛涉猎。他思路敏捷，谈锋健锐，进见曹操时每被提问常常应声而对，脱口成章。
曹操曾经看了曹植写的文章，惊喜的问他：“你请人代写的吧？”
曹植答道：“话说出口就是论，下笔就成文章，何必请人代作呢！父亲如果不信，可以当场考我。”
曹操依言考察，曹植果然对答如流，出口成章。
再加上曹植性情坦率自然，不讲究庄重的仪容，车马服饰不追求华艳、富丽，这自然很合曹操的口味。渐渐地，曹操越发喜欢文采飞扬的曹植。
汉献帝建安十五年，公元210年，曹操在邺城所建的铜雀台落成，让自己的孩子们登台作赋。曹植一气呵成，写下《登台赋》，曹操大为惊奇，对曹植的好感进一步提升。
汉献帝建安十九年，公元214年，七月，曹操南征孙权，让曹植留守邺城。临行前告诫曹植说：“当年我担任顿丘令的时候正好二十三岁，回想起那时候的所作所为，至今都不曾后悔。如今你也是二十三岁，理应发奋图强，好自为之！”
实际上，由于曹操个人实力过于强悍，他的几个儿子，除了曹彰可以出去打打仗之外，很难有什么作为。不过，曹植在留守邺城的时候，表现颇为不错，以至于曹操回来之后，差一点就立其为太子。
因为事关重大，所以曹操在立储的问题上一直有些犹豫。
而曹操长期在立嗣上犹豫不决，难免会对下属造成影响。时间一长，下属间渐渐形成了拥护曹丕和拥护曹植的两个集团。拥护曹丕的有贾诩、崔琰、司马懿、陈群、桓阶、邢颐、吴质等人；拥护曹植的有丁仪、丁廙、杨修、孔桂、杨俊、贾逵、邯郸淳等人。他们各自结为党羽，设计谋、造舆论，尔虞我诈，互相倾轧。
曹操曾经严令，禁止朝臣与他的几个儿子交往过密。一旦被发现，严惩不贷。曹丕方面，大部分人都比较收敛，只有吴质时常与他暗中会面、密谈。而曹植方面，杨修却经常公开与曹植同行出游，以至于曹操不得不出面提醒曹植，不要与这些官员走得太近。
拥护曹植的杨修出身东汉名门“弘农杨氏”，是个智谋过人的奇士，又身为曹操的主簿，消息特别灵通，对曹植十分有利。在他出谋划策之下，曹植在这场争夺战中渐占优势，有数次机会能当上太子。
然而，曹植文人气、才子气太浓，常常率性而为，不注意约束自己的行为。一旦兴致来了，饮起酒来毫无节制。
曹植曾在醉酒之后，乘车在驰道中穿行，并擅自打开司马门，急驰而过。曹操勃然大怒，将负责管理司马门的公车令处死，对曹植的不负责任行为也大为不满。
某次，曹操领军出征，百官送行。曹植发挥自己的特长，写了一篇赞颂曹操的文章，在送行时朗读。文章辞藻华丽，文采斐然，百官齐声称赞，曹操自己也听得十分舒服，只有曹丕心里不舒服。
曹丕虽然自己也是诗人，也写得一手好文章，但是和曹植相比，还是略逊一筹。所以，这个时候，曹丕无论写什么，都不会有好的效果，写不过曹植。
“怎么办？”曹丕低声问身边的吴质。
“简单。主公出征，哭就是了。”吴质淡淡说道。
曹丕立刻心领神会。轮到他时，曹丕扑过去，一把抱住曹操的腿，嚎啕大哭。一边哭一边诉说着不舍、保重、千万小心之类的话。哭得感天动地，说得催人泪下，百官无不抹泪，曹操自己也感动得掉下泪来。
于是，百官窃窃私语，“还是中郎将孝心可嘉啊，那一位嘛，多少有些刻意之嫌了”。“那些华而不实的文章，谁记得住啊，还是中郎将诚实孝顺。”
吴质有如此心计，曹植一伙自然视其为眼中钉、肉中刺。
有一次，曹丕要跟吴质商谈要事，便把吴质装在柳条筐里，和丝绸一起运进府里。杨修发现之后，立刻告诉了曹植。曹植随即报告曹操。曹操马上派人去查，可是，已经来不及了。
曹丕知道后，问吴质，该怎么对付。
吴质说：“好办。明天，再运些柳条筐来。”
于是，第二天，曹丕故技重施，又运了一车柳条筐进府。这一回，被早已等在一边的杨修抓了个正着。杨修一面把车扣下，一面立刻向上报告。曹操这次亲自来查，一打开，全是丝绸。旁边的曹丕双手一摊，一脸茫然。
曹操看向杨修，问道：“怎么解释？”
杨修无言以对。
就这样，在曹丕和曹植的明争暗斗中，手握一把好牌的曹植越打越臭，终于输给了哥哥曹丕。
此后，曹植依然不知收敛，恣意妄为。
汉献帝建安二十四年，公元219年，曹仁为关羽所围困，曹操令曹植担任南中郎将，行征虏将军，带兵解救曹仁。
这本是曹植绝境翻盘的大好机会。然而，命令发布后，曹植却喝得酩酊大醉不能受命。于是曹操大悔，不再重用曹植。
同时，曹丕的其他支持者虽然不像吴质那样时常出手，却把“力气”用在了“刀刃”上。
在曹操当年询问贾诩，对立储的意见时，贾诩假装没听见，仰头望天。
曹操纳闷，问道：“文和，孤与你说话呢，没听见？”
贾诩答道：“啊，刚刚想起个事。”
曹操问：“想起什么事？”
贾诩说：“想起了袁绍和刘表的事。”
曹操立刻明白贾诩的意思了。袁绍和刘表都是因为把位子留给了小儿子，没有“立长”，造成了最终的灭亡。
曹昂死后，曹丕就是“长子”，该立谁，不言而喻。